Depende de la hora y de si te autopercibes como una persona agradable a la vista o no. Como entiendo que si fueras guapo tendrías asumido que las mujeres te sonríen al verte, vamos con la posibilidad, como es mi caso:

Si son entre las 8:00 y las 20:00 te acercas a agradecer "la sonrisa que te ha iluminado el día" y pedir insta/wasap.
Si es en la otra franja horaria, mejor aléjate, las posibilidades de que esté borracha, sea parte de un atraco, o te sonría porque es su trabajo hacerlo son demasiado altas.